Eindexamen scheikunde havo 2023, tijdvak 1

Leg uit hoeveel C=C -bindingen voorkomen in het triglyceridemolecuul in figuur 1a. – Gebruik de structuurformule. – Gebruik eventueel Binas-tabel 67G2 of ScienceData-tabel 13.2g. In het verleden werd in gele olieverf het kleurpigment Pb 3 O 4 gebruikt. Nadat de gele olieverf op het doek is aangebracht, treden verschillende soorten reacties op waardoor de olieverf langzaam hard wordt. In deze opgave worden drie soorten reacties besproken, die in willekeurige volgorde kunnen plaatsvinden: reactie 1: vorming van crosslinks reactie 2: hydrolyse van triglyceriden reactie 3: reactie van Pb 3 O 4 met vetzuren Bij reactie 1 reageren de CH 2 -groepen náást de C=C -bindingen in triglyceridemoleculen met zuurstofmoleculen uit de lucht. Hierbij worden crosslinks tussen triglyceridemoleculen gevormd, zoals schematisch is weergegeven in figuur 2 op de volgende bladzijde.

Leg uit op microniveau hoe door het ontstaan van crosslinks de vervormbaarheid van de olieverf afneemt. Bij reactie 2 worden sommige estergroepen van de verschillende triglyceridemoleculen gehydrolyseerd. Hierbij ontstaan onder andere vetzuurmoleculen. Op de uitwerkbijlage bij vraag 17 is de vergelijking van een hydrolysereactie in olieverf onvolledig weergegeven. Bij deze hydrolyse wordt uitsluitend het vetzuur palmitinezuur afgesplitst. Het triglyceridemolecuul op de uitwerkbijlage is een ander molecuul dan in figuur 1a.

Maak op de uitwerkbijlage de reactievergelijking van deze hydrolyse af. – Gebruik structuurformules voor de koolstofverbindingen. – Geef de koolwaterstofgedeeltes op dezelfde manier weer als in het weergegeven triglyceridemolecuul. – Gebruik Binas-tabellen 67G1 en G2 of ScienceData-tabellen 13.2f en 13.2g. De vetzuurmoleculen die bij reactie 2 door de hydrolyse van triglyceriden zijn afgesplitst, reageren met het pigment Pb 3 O 4 volgens reactie 3, die hieronder onvolledig is weergegeven: 8 R -COOH + Pb 3 O 4 → 8 R -COO – + … Pb … + … Pb … + 4 H 2 O (reactie 3) De vetzuurmoleculen en de zuurrestionen zijn in bovenstaande vergelijking weergegeven met de formules R- COOH en R- COO – . Hierbij stelt R een willekeurig koolwaterstofgedeelte voor.

De eerder beschreven hydrolyse (reactie 2) en de vervolgreactie met Pb 3 O 4 (reactie 3) kunnen ook optreden bij gecrosslinkte triglyceriden die zijn ontstaan door reactie 1. Het door hydrolyse afgesplitste vetzuurmolecuul is in dat geval via een crosslink verbonden met een ander triglyceride. Zo ontstaat er door reactie 3 een gecrosslinkt R- COO – -ion in plaats van een vrij R- COO – -ion. Zowel de vrije R- COO – -ionen als de gecrosslinkte R- COO – -ionen binden de loodionen. Door het binden met loodionen wordt de verflaag extra stevig. Het ontstane netwerk is in figuur 3 schematisch weergegeven. figuur 3

Geef aan welk bindingstype in figuur 3 is aangeduid met het cijfer 1 en welk bindingstype is aangeduid met het cijfer 2. Noteer je antwoord als volgt: bindingstype bij 1: … bindingstype bij 2: … Op sommige schilderijen zijn na honderden jaren de gele kleuren vervaagd doordat witte vlekjes zijn ontstaan op het oppervlak van deze schilderijen. Deze witte vlekjes bevatten voornamelijk verbindingen van loodionen met R- COO – -ionen die afkomstig zijn van verzadigde vetzuren uit de gebruikte olie. De witte vlekjes zijn ontstaan doordat beide ionsoorten zich langzaam naar het oppervlak van de verflaag verplaatsten.

Voer de volgende opdrachten uit: – Geef een structuurkenmerk dat een onverzadigd vetzuur onderscheidt van een verzadigd vetzuur. – Licht toe, aan de hand van dit structuurkenmerk, dat R- COO – -ionen die afkomstig zijn van verzadigde vetzuren binnen de verf kunnen bewegen. Gebruik eventueel figuur 3.

Geef de structuurformule van butaan-1,3-dieen. Het materiaal waarmee de kunstgrassprieten worden gemaakt, is in de loop der jaren verbeterd. De sprieten worden steeds sterker, veerkrachtiger en duurzamer. LLDPE is een veelgebruikte materiaalsoort voor kunstgrassprieten. LLDPE is een copolymeer dat wordt gevormd door additie van voornamelijk etheen en een kleine hoeveelheid oct-1-een (figuur 1a). De aanwezigheid van oct-1-een zorgt ervoor dat de polymeerketens van LLDPE zijketens bevatten (figuur 1b). figuur 1 1a H H H H H H H H H C C C C C C C C H H H H H H H oct-1-een Door middel van extruderen worden van het copolymeer lange polymeervezels gevormd. Deze vezels worden verwerkt in de kunstgrasmat.

Figuur 2 geeft een vereenvoudigde weergave van de structuur van het copolymeer. De polymeerketens worden in deze figuur als lange draden voorgesteld. Er zijn delen waarin de ketens evenwijdig zijn gerangschikt. Dit noemen we de kristallijne delen. In andere delen, die amorf worden genoemd, zijn de polymeerketens kriskras door elkaar aanwezig. Een hoger aandeel kristallijne delen verhoogt vooral de sterkte van het kunstgras, terwijl een hoger aandeel amorfe delen het kunstgras juist veerkrachtiger maakt.

Leg uit op microniveau of het gebruik van meer oct-1-een in LLDPE het kunstgras sterker of juist veerkrachtiger zal maken. Gebruik eventueel figuren 1 en 2. Na ongeveer 10 jaar is een voetbalveld van kunstgras versleten. Het versleten kunstgras kan op verschillende manieren worden verwerkt. Kunstgrasmatten kunnen bijvoorbeeld worden verbrand in energiecentrales. Een versleten kunstgrasmat met een onderlaag van polypropeen en sprieten van LLDPE kan ook gerecycled worden. De mat wordt dan als geheel gesmolten en verwerkt tot één soort kunststofgranulaat. Dit granulaat kan worden gebruikt om bijvoorbeeld verkeerspaaltjes van te maken. Bas meent dat bovenstaand recycle-proces past bij het cradle-to-cradle-principe. Alina is het hier niet mee eens.