Eindexamen scheikunde vwo 2006, tijdvak 1 (scheikunde 1)

Geef de systematische naam van stof I en de systematische naam van de stereo-isomeer van

stof I. Noteer je antwoord als volgt:

stof I: …

stereo-isomeer van stof I: …

Leg aan de hand van de structuurformule van de stereo-isomeer van stof I uit waarom de

beide OH groepen uit een molecuul van die stereo-isomeer niet met elkaar kunnen reageren.

Een tweede bereidingswijze van MZA is gebaseerd op de reactie van benzeen met zuurstof:

2 C₆H₆ + 9 O₂ → 2 C₄H₂O₃ + 4 CO₂ + 4 H₂O

Dit is een exotherme reactie die onder invloed van een katalysator plaatsvindt. De invloed

van een katalysator op het verloop van een reactie kan met behulp van energiediagrammen

duidelijk worden gemaakt. Op de uitwerkbijlage bij dit examen zijn twee

energiediagrammen voor een exotherme reactie gedeeltelijk weergegeven: één voor de

reactie zonder katalysator en één voor de reactie met katalysator. Van beide

energiediagrammen is slechts het energieniveau van de beginstoffen aangegeven met het

bijschrift ‘beginstoffen’.

Maak op de uitwerkbijlage de energiediagrammen voor een exotherme reactie af, door het

plaatsen van energieniveaus met bijbehorende bijschriften, zodat duidelijk wordt wat de

invloed van de katalysator is op het verloop van de reactie.

Bij de bereiding van MZA uit benzeen wordt uit 1,0 kg benzeen 1,0 kg MZA verkregen.

Bereken het rendement van deze bereiding van MZA uit benzeen.

Een derde bereidingsproces van MZA is gebaseerd op de reactie van butaan en zuurstof uit

de lucht. Bij deze reactie ontstaat behalve MZA uitsluitend water.

Geef de reactievergelijking in molecuulformules van de vorming van MZA uit butaan en

zuurstof.

Een onderneming die een fabriek voor de bereiding van MZA wil opzetten, heeft dus de

keuze uit een aantal verschillende processen. De onderneming zal daarbij kiezen voor het

proces dat het beste economische bedrijfsresultaat oplevert. Bij het maken van zo’n keuze

spelen tal van factoren een rol, bijvoorbeeld: de prijs en de beschikbaarheid van

grondstoffen, de energie die moet worden ingekocht, de benodigde technische

voorzieningen en het rendement van het proces. Behalve deze factoren zullen ook factoren

moeten worden onderzocht die meer met de chemie te maken hebben. Stel jij werkt bij een

bedrijf dat aan deze onderneming advies moet uitbrengen over de keuze.

Noem twee factoren die met chemie te maken hebben, die jij zou (laten) onderzoeken om

tot een juiste keuze te komen.

Geef bij elke door jou genoemde factor een argument waarom deze factor belangrijk is voor

het keuzeproces.

Geef aan hoe het komt dat ammoniak bijdraagt aan de verzuring van het milieu.

Op pagina 3 van het informatieboekje dat bij dit examen hoort, staat een artikel dat gaat

over de ontwikkeling van een meetinstrument voor ammoniak, een zogenoemde

ammoniakmonitor. Deze monitor wordt inmiddels op ongeveer tien plaatsen, verspreid over

Nederland, in het landelijke meetnet gebruikt. Lees het artikel en beantwoord vervolgens de

vragen.

In het gedeelte met als kop “Zelf ontwikkelde monitor” wordt de werking van de

ammoniakmonitor beschreven. De werking is gebaseerd op een drietal reacties die na elkaar

verlopen.

Geef de reactievergelijkingen van deze drie reacties.

In het artikel wordt het aantal liter lucht genoemd dat per minuut wordt ingeleid (regel 13).

De aanvoer van de in het artikel genoemde vloeistoffen moet zodanig op deze luchtaanvoer

zijn afgestemd dat ook bij hoge ammoniakconcentraties de monitor betrouwbare metingen

doet.

Bereken hoeveel mL NaHSO₄ oplossing tenminste per week nodig is. Neem als

uitgangspunt voor de berekening het meetbereik waarbinnen de monitor betrouwbare

meetresultaten oplevert.

Geef de structuurformule van een kenmerkend fragment van de stof waarvan het membraan

is gemaakt. Maak gebruik van Binas-tabel 103A (4^e druk) of 66A (5^e druk). Het fragment

moet tenminste zes koolstofatomen bevatten en moet komen uit het midden van een

molecuul van deze stof.

Een leerling vraagt zich na het lezen van dit artikel af, of het mogelijk is om een

eenvoudigere versie voor een ammoniakmonitor te ontwerpen.

Hij stelt voor om gedestilleerd water door de denuder te leiden en het geleidingsvermogen

van de uitstromende vloeistof te meten om zo de ammoniakconcentratie te bepalen.

De docent reageert hierop met de opmerking dat het natuurlijk te proberen valt, maar dat

zo’n eenvoudigere monitor zeer waarschijnlijk geen betrouwbare meetresultaten met

betrekking tot de ammoniakconcentratie zal geven. Zo zal het meetresultaat onbetrouwbaar

zijn wanneer de lucht ook verontreinigd is met zwaveldioxide. Dat komt omdat opgelost

zwaveldioxide het geleidingsvermogen ook beïnvloedt.

Geef de vergelijking van de reactie die plaatsvindt wanneer zwaveldioxide in water oplost

en leg aan de hand van die reactievergelijking uit dat zwaveldioxide het

geleidingsvermogen beïnvloedt.

Bij het testen van de beschreven monitor heeft onder meer de invloed van de

(omgevings)temperatuur op de betrouwbaarheid van de metingen een rol gespeeld.

Men heeft onderzoek gedaan in het temperatuurtraject van 10 °C tot 30 °C.

Uit dit onderzoek bleek dat er sprake is van een duidelijke temperatuurgevoeligheid van de

meetresultaten.

Noem twee aspecten van de werking van deze monitor die door de temperatuur worden

beïnvloed.

Beschrijf globaal hoe dit onderzoek naar de temperatuurafhankelijkheid van de

meetresultaten kan zijn uitgevoerd.

Bereken het gemiddelde aantal glucose-eenheden in de moleculen van deze dextraansoort.

Dextraan wordt als beginstof gebruikt voor de synthese van een biologisch afbreekbaar

polymeer. Daartoe brengt men op sommige plaatsen in de dextraanketens zijgroepen aan die

een C = C binding bevatten. De structuurformule van een stof die daarvoor wordt gebruikt

(stof A) staat afgebeeld op pagina 4 van het informatieboekje dat bij dit examen hoort.

Op grond van structuurkenmerken zijn koolstofverbindingen in een aantal klassen in te

delen. Voorbeelden van zulke klassen zijn: verzadigde verbindingen, koolwaterstoffen,

carbonzuren, etc. Stof A is op grond van zijn structuurkenmerken onder te brengen in

meerdere klassen van koolstofverbindingen. Zo behoort stof A tot de alifatische (niet-

aromatische) verbindingen en tot de verbindingen met een vertakt koolstofskelet.

Noem nog drie klassen van koolstofverbindingen waartoe stof A kan worden gerekend.

Het aanbrengen van de zijgroepen aan de dextraanketens is het resultaat van twee

synthesestappen. Eerst laat men stof A reageren met stof B volgens reactie 1:

Het koppelingsproduct dat in reactie 1 ontstaat, laat men vervolgens reageren met dextraan.

Hieronder is weergegeven hoe de zijgroep vastzit aan een glucose-ring van de

dextraanketen.

Het omcirkelde koolstofatoom maakt deel uit van de glucose-ring.

Bij de reactie tussen stof A en stof B kan een nevenreactie optreden waarbij een ongewenst

bijproduct C wordt gevormd. De structuurformule van dit ongewenste bijproduct staat

eveneens afgebeeld op pagina 4 van het informatieboekje dat bij dit examen hoort.

Om de vorming van dit ongewenste bijproduct zoveel mogelijk tegen te gaan, gebruikt men

een overmaat van stof B.

Geef aan hoe een molecuul van bijproduct C wordt gevormd en leg uit dat de vorming van

bijproduct C wordt tegengegaan wanneer men overmaat van stof B gebruikt.

Door specifieke structuurkenmerken van de zijgroepen die aan de dextraanketens zijn

aangebracht, is een polymerisatiereactie mogelijk. Deze polymerisatiereactie is zeer

schematisch weergegeven in figuur 1 op pagina 4 van het informatieboekje dat bij dit

examen hoort. In deze figuur zijn de dextraanmoleculen weergegeven als aan elkaar

gekoppelde zeshoekjes (glucose-eenheden) en de zijgroepen met C = C bindingen als

Door polymerisatie ontstaat een netwerkpolymeer. Het netwerkpolymeer wordt een

hydrogel genoemd vanwege de aanzienlijke hoeveelheid water die het kan opnemen.

Wanneer tijdens de polymerisatie, die plaatsvindt in waterig milieu, het reactiemengsel

stevig wordt geroerd, vormen zich zeer kleine zogenoemde microbolletjes van deze

hydrogel.

De hoeveelheid water die deze microbolletjes kunnen opnemen, hangt af van het gemiddeld

aantal zijgroepen dat per honderd glucose-eenheden aan dextraan is gekoppeld. Hoe groter

dit aantal zijgroepen is, des te kleiner is de hoeveelheid water.

Geef hiervoor twee mogelijke verklaringen.

Een veelbelovende toepassing van zulke microbolletjes is het gebruik als toedieningswijze

voor bepaalde geneesmiddelen. Wanneer tijdens de polymerisatie ook het geneesmiddel in

de oplossing aanwezig is, wordt dit ingesloten in de microbolletjes. Deze zouden door

middel van een injectie op de gewenste plaats in het lichaam kunnen worden toegediend,

waarna het geneesmiddel gedurende langere tijd op gecontroleerde wijze kan vrijkomen

doordat de microbolletjes via geleidelijke hydrolyse langzaam uiteenvallen.

Bij de hydrolyse ontstaan uiteindelijk weer dextraanketens zonder zijgroepen. Verder

ontstaan uitsluitend koolstofdioxide en polymeerketens van stof A. Deze hydrolyse is zeer

schematisch weergegeven in figuur 2 op pagina 4 van het informatieboekje dat bij dit

examen hoort.

In figuur 2 is met een pijl een fragment van zo’n polymeerketen van stof A aangeduid. Men

kan zich indenken dat zo’n keten is ontstaan door additiepolymerisatie.

Geef de structuurformule van een fragment uit het midden van zo’n polymeer. Het fragment

moet uit drie monomeereenheden van stof A bestaan.

Om te bepalen hoeveel water door de microbolletjes (zonder geneesmiddel) kan worden

opgenomen, worden ze eerst watervrij gemaakt. Vervolgens worden de watervrije

microbolletjes in een oplossing van een blauwe kleurstof gebracht. De concentratie van de

blauwe kleurstof in deze oplossing is bekend. De moleculen van deze kleurstof zijn zo groot

dat ze niet via de poriën van de bolletjes naar binnen kunnen. De watermoleculen zijn klein

genoeg om wel in de bolletjes te worden opgenomen. Daardoor stijgt de concentratie van de

blauwe kleurstof in de oplossing. Wanneer de microbolletjes geen water meer opnemen,

wordt van de overgebleven blauwgekleurde oplossing de concentratie van de blauwe

kleurstof bepaald.

Bij zo’n bepaling werd aan 40 mg watervrije microbolletjes 400 µL oplossing van de

blauwe kleurstof met een concentratie van 3,0·10^–6 mol L^–1 toegevoegd. Toen de

microbolletjes geen water meer opnamen, was de concentratie van de blauwe kleurstof in de

oplossing gestegen tot 3,7·10^–6 mol L^–1.

Bereken hoeveel mg water door de microbolletjes is opgenomen. Neem daarbij aan dat

1,0 µL water een massa heeft van 1,0 mg.

Let op: de laatste vragen van dit examen staan op de volgende pagina.

Geef de omzetting van O₂ tot H₂O₂ op eenzelfde wijze weer als hierboven is gedaan voor de

omzetting van O₂ tot H₂O.

Wordt de omzetting van O₂ tot O^2– door hetzelfde enzym gekatalyseerd als de omzetting

van O₂ tot O₂^2–? Geef een verklaring voor je antwoord.

In lichaamscellen moet de concentratie van waterstofperoxide zo laag mogelijk blijven

omdat het met allerlei moleculen in de cel kan reageren. Daarom is in alle cellen een

enzym, katalase, aanwezig dat de omzetting katalyseert van waterstofperoxide tot water en

zuurstof: 2 H₂O₂ → 2 H₂O + O₂

De omzetting van waterstofperoxide tot water en zuurstof onder invloed van katalase

verloopt in twee stappen. In de eerste reactiestap bindt een molecuul katalase een

zuurstofatoom dat wordt onttrokken aan een waterstofperoxidemolecuul.

Geef van de omzetting van waterstofperoxide onder invloed van katalase de twee

reactiestappen in vergelijkingen weer. Geef hierin katalase weer met ‘Enzym’ en een

katalasemolecuul waaraan een zuurstofatoom is gebonden met ‘O – Enzym’.

Sommige mensen hebben geen of te weinig katalase. Men spreekt van akatalasemie. Bij een

72-jarige akatalasemie-patiënt uit Japan heeft men vastgesteld dat bij hem deze afwijking

een genetische oorsprong heeft. In zijn DNA blijkt in het gen dat codeert voor de vorming

van katalase het basenpaar te ontbreken dat in het gen voor normaal katalase op plaats 358

staat. Het gevolg is dat vanaf het 120^ste aminozuur de aminozuurketen van het eiwit dat zich

dan vormt, verschilt van de aminozuurketen van normaal katalase.

In de aminozuurketen van normaal katalase is het 119^de aminozuur glutaminezuur (Glu) en

het 120^ste aminozuur serine (Ser).

Geef het fragment ~ Glu – Ser ~ van de aminozuurketen van normaal katalase in een

structuurformule weer.

DNA is opgebouwd uit twee ketens (strengen). De ene streng (matrijsstreng) wordt bij de

eiwitsynthese afgelezen, waarbij het messenger-RNA (mRNA) wordt gevormd. Hieronder is

van de matrijsstreng van het gen dat codeert voor de vorming van normaal katalase een deel

van de basenvolgorde vanaf plaats 355 weergegeven:

De code voor het 119^de aminozuur van de keten van katalase begint bij de 355^ste base van

het gen dat codeert voor de vorming van katalase.

Geef de basenvolgorde van het fragment in het mRNA dat van het hierboven weergegeven

DNA-fragment wordt afgelezen.

Leid met behulp van gegevens uit deze opgave betreffende het DNA van de akatalasemie-

patiënt en gegevens uit Binas-tabel 70E af welk aminozuur zich op plaats 120 in de

aminozuurketen van de akatalasemie-patiënt bevindt.