Eindexamen scheikunde vwo 2026, tijdvak 1

Geef de lewisstructuur van en leg uit dat

Een molecuul HClO kan het celmembraan van micro-organismen

passeren en bacteriën doden. Een celmembraan kan worden voorgesteld

als een dubbellaag van fosfolipide-deeltjes (figuur 1).

Het ClO-ion kan het celmembraan niet passeren.

ClO-ion het celmembraan niet kan passeren. Maak

eventueel gebruik van je informatieboek.

HClO ClO aanwezig zijn, treedt evenwicht 1

met

Een bubbelbad heeft een gemiddelde temperatuur van 37 °C.

De K_z-waarde van HClO bij die temperatuur is 6·10^–8.

Omdat HClO-deeltjes beter de cel binnendringen danClO, is het

reinigend vermogen van een oplossing van actief chloor vooral afhankelijk

Leg uit met behulp van de evenwichtsvoorwaarde of de totaal reinigende

werking bij 37 °C hoger of lager is dan die bij 25 °C.

− Gebruik Binas-tabel 49 of ScienceData-tabel 9.1.c.

− Ga ervan uit dat de pH-waarde van water onafhankelijk is van de

temperatuur.

HClOClO zijn niet bestand tegen uv-straling. Ze worden afgebroken

die nauwelijks een reinigende werking hebben.

Zo wordt HClO in water afgebroken tot zoutzuur en zuurstof.

Geef de vergelijking voor deze afbraak van HClO.

In bubbelbaden die worden blootgesteld aan zonlicht kan daarom beter

het uv-bestendige trichloorisocyanuurzuur (TCCA) worden gebruikt.

TCCA wordt industrieel gemaakt uit ureum, natronloog en chloor. Hierbij

wordt onder andere het tussenproduct cyanuurzuur (H₃Cy) gevormd.

De optredende omzettingen zijn in figuur 2 onvolledig weergegeven.

Noteer op de uitwerkbijlage de formules van de deeltjes P, Q, R en S.

Elk chlooratoom in TCCA kan ook optreden als ‘actief chlooratoom’,

omdat in een oplossing van TCCA in water reactie 1 optreedt.

Bregje en Martin gebruiken TCCA-tabletten voor het reinigen van hun

bubbelbad. Enkele gegevens van het bad en de tabletten staan in de

Elk TCCA-tablet genereert in het bubbelbad een gehalte ‘actief chloor’

van 2,0 massa-ppm Cl.

Toon dit aan. Neem aan dat de dichtheid van het badwater niet verandert

door toevoeging van tabletten.

Wanneer de TCCA op is, voegen zij een nieuw tablet aan het water toe.

Met elk tablet stijgt de concentratie van H₃Cy.

Men adviseert het bubbelbadwater te verversen als het gehalte H₃Cy

boven 65 massa-ppm komt.

Bereken na hoeveel TCCA-tabletten Bregje en Martin het water moeten

massa van H₃Cy is 129 g mol.

Neem aan dat de totale massa van het badwater niet verandert door

Teken de structuurformule van een fragment uit het midden van een keten

van pectine. Dit fragment moet bestaan uit twee eenheden

(α)-D-galacturonzuur.

− Gebruik de ruimtelijke notatie die ook in je informatieboek wordt

gehanteerd.

− Gebruik Binas-tabel 67F1 of ScienceData-tabel 13.1.d.

In de productie van het bio-SAP wordt eerst cellulose gewonnen uit

gebruikt katoen, waarna de cellulose wordt omgezet tot carboxy-

methylcellulose (CMC). De omzetting vindt plaats in oplossing A bij 30 °C.

Oplossing A wordt bereid door ethanol (C₂H₆O) en natriumhydroxide

(NaOH) in een molverhouding van 1: 1 in water op te lossen.

Het uiteindelijke massapercentage van ethanol en natriumhydroxide

samen bedraagt 18%. De dichtheid van oplossing A is 1,13⋅10³ kg m^–3.

Bereken de pH van oplossing A bij 30 °C. Maak onder andere gebruik van

een gegeven uit Binas-tabel 50A of ScienceData-tabel 9.1.e.

Als eerste stap wordt cellulose toegevoegd aan oplossing A. Vervolgens

wordt monochloor-ethaanzuur toegevoegd aan het reactiemengsel.

In de optredende reacties wordt een klein deel van de OH-groepen in

cellulose omgezet tot OCH₂COO^–-groepen.

Bij deze reactie ontstaan behalve CMC ook chloride-ionen en water.

De omzetting van een OH-groep van cellulose is op de uitwerkbijlage

onvolledig weergegeven.

Maak op de uitwerkbijlage de reactievergelijking compleet.

Gebruik structuurformules voor de organische deeltjes.

Om de gevormde CMC te kunnen omzetten tot het bio-SAP, worden eerst

de nog aanwezige negatief geladen groepen geneutraliseerd met een

zure oplossing. Vervolgens wordt CMC gemengd met citroenzuur (zie de

figuur). CMC wordt dan door condensatiereacties omgezet tot het bio-

SAP.

Voer de volgende opdrachten uit:

− Geef aan welke karakteristieke groepen worden gevormd bij deze

reacties.

− Leg uit of er een netwerkpolymeer kan ontstaan.

Om het bio-SAP te maken hebben de onderzoekers CMC volledig laten

reageren met citroenzuur in de massaverhouding

CMC: citroenzuur = 9,0: 1,0. De gemiddelde molaire massa van de

gebruikte CMC bedraagt 152⋅10³ g mol^–1.

Het gemiddelde aantal monomeereenheden per CMC-molecuul is 6,2⋅10².

Bereken het aantal monomeereenheden CMC per molecuul citroenzuur in

het materiaal. Geef de uitkomst in het juiste aantal significante cijfers.

Ten slotte wordt het gevormde bio-SAP nog behandeld met een base.

Door deze behandeling zijn in het materiaal weer OCH₂COO^–-groepen

aanwezig met daaraan gebonden natriumionen. Wanneer water wordt

opgenomen in dit bio-SAP gaan de OCH₂COO^–-groepen elkaar afstoten.

Hierdoor ontstaat meer afstand tussen de ketens waardoor het materiaal

zeer veel water kan opnemen.

Wanneer dit bio-SAP wordt toegepast in luiers, is de hoeveelheid water

die kan worden opgenomen afhankelijk van de pH van de urine.

Leg uit of het materiaal bij lagere pH meer of minder water kan

opnemen dan bij pH = 7. Betrek in je antwoord de interacties die een rol

spelen bij het opnemen van water door bio-SAP.

Omcirkel op de uitwerkbijlage alle atomen die afkomstig zijn van deze

twee cysteïne-eenheden.

Wanneer een oplossing van DHA langzaam wordt ingedampt, vormt zich

een dimeer. Het O-atoom van een OH-groep van het ene molecuul DHA

valt hierbij als nucleofiel aan op het C-atoom van de C=O-groep van het

andere molecuul DHA. Deze reactie kan ook worden opgevat als de

additie van een OH-groep aan de C=O-groep. Omdat dit tweemaal

gebeurt, vormt zich het cyclische dimeer van DHA (figuur 2).

Geef op de uitwerkbijlage bij elk O-atoom met een cijfer aan of deze

afkomstig is uit een C=O-groep of uit een OH-groep van DHA.

Gebruik hiervoor de volgende cijfers:

1 voor een O-atoom afkomstig uit een C=O-groep van DHA.

2 voor een O-atoom afkomstig uit een OH-groep van DHA.

DHA vormt in de huid een bruine kleur doordat het reageert met

aminozuureenheden. Op de uitwerkbijlage is een stap uit het mechanisme

van de reactie van DHA met een aminozuureenheid weergegeven.

In deze stap spelen H₂O-moleculen en H₃O⁺-ionen een rol.

Voer op de uitwerkbijlage de volgende opdrachten uit:

− Teken in het omkaderde deel de niet-bindende elektronenparen.

− Geef in het omkaderde deel met pijlen weer hoe elektronenparen

worden verplaatst tijdens de reactie.

DHA kan elektrochemisch worden geproduceerd

op basis van glycerol (propaan-1,2,3-triol).

In figuur 3 is deze elektrochemische omzetting onvolledig weergegeven.

Aan de ene elektrode verloopt de omzetting van glycerol tot DHA, terwijl

aan de andere elektrode waterstof wordt gevormd.

Tijdens een experiment werd in een tijd van 3,0 uur een hoeveelheid van

8,4 μmol DHA gevormd.

Geef de vergelijkingen van de halfreacties die verlopen en geef de

totaalvergelijking. Gebruik molecuulformules.

Bereken de minimale stroomsterkte in ampère die nodig was tijdens het

experiment. 1 A = 1 C s^–1.

Geef de uitkomst in het juiste aantal significante cijfers.

Teken de lewisstructuur van het MPO-radicaal.

In R1 wordt behalve MPHO ook 2-methylpropaan-2-ol gevormd. Tevens

ontstaan hier de belangrijkste nevenproducten propanon en water.

Het reactiemengsel afkomstig uit R1 bevat geen zuurstof meer.

Het mengsel wordt in scheidingsruimte 1 (S1) gedestilleerd. De gasstroom

die S1 verlaat, bevat stikstof, propanon en 2-methylpropaan.

De andere stroom is vloeibaar en bevat MPHO, 2-methylpropaan-2-ol en

water. Het kookpunt van MPHO is hoger dan dat van

2-methylpropaan-2-ol.

Geef aan tussen welke temperatuurgrenzen het mengsel afkomstig uit R1

moet worden gedestilleerd.

Gebruik in je antwoord gegevens uit je informatieboek.

De gasstroom vanuit S1 met stikstof, propanon en 2-methylpropaan wordt

naar een koeler geleid. Het propanon wordt vanuit de koeler afgevoerd als

afval. De rest van de gasstroom wordt van de koeler teruggevoerd naar

R1. Het is noodzakelijk om een deel van de gasstroom die van de koeler

naar R1 gaat, af te voeren als afvalstroom.

Leg uit dat een deel van deze gasstroom moet worden afgevoerd.

De vloeistofstroom afkomstig uit S1 wordt doorgevoerd naar reactor 2

(R2). In R2 wordt propeen toegevoegd. MPHO en propeen worden in R2

volledig omgezet tot propeenoxide en (extra) 2-methylpropaan-2-ol (vanaf

nu 2-MP-ol). De totaalreactie van het proces in R1 en R2 is hieronder

gegeven.

De grondstoffen zijn in dit proces zo gekozen, dat niet alleen

propeenoxide maar ook het bijproduct 2-MP-ol kan worden verkocht.

Bij de gelijktijdige vorming van 1,0·10³ mol propeenoxide en 1,0·10³ mol

2-MP-ol ontstaat 7,80 kg afval. Dit afval bestaat uit de afvalstroom vanuit

de koeler en vervuild proceswater.

Voer de volgende opdrachten uit:

− Geef aan wat de atoomeconomie van de totaalreactie is.

− Bereken de E-factor van het totale proces.

Water, 2-MP-ol en propeenoxide afkomstig uit R2 zijn volledig mengbaar.

In scheidingsruimte 2 (S2) worden deze stoffen door gefractioneerde

destillatie gescheiden in drie afzonderlijke stromen.

Dat propeenoxide volledig mengbaar is met water, kan onder andere

worden verklaard uit de afwijkende bindingshoeken rondom het O-atoom.

Voer de volgende opdrachten uit:

− Leg uit hoe groot de verwachte bindingshoek C-O-C in een molecuul

propeenoxide is volgens de VSEPR-theorie.

− Leg uit, met behulp van figuur 1, hoe groot de bindingshoek C-O-C in

het molecuul propeenoxide is.

In het blokschema ontbreken S2 en enkele stofstromen.

Maak op de uitwerkbijlage het blokschema compleet.

− Teken S2.

− Teken ontbrekende pijlen en noteer ontbrekende stoffen bij alle pijlen.

Houd hierbij rekening met hergebruik van stoffen.

− Bij stofstromen aangeduid met een * hoef je niets aan te geven.

Het eindproduct propeenoxide kan vervolgens worden omgezet tot het

polymeer PPG. Een keten van PPG wordt in enkele stappen gevormd:

stap 1 reactie van propeenoxide met water tot propaan-1,2-diol

stap 2 reactie van propaan-1,2-diol met n moleculen propeenoxide

stap 3 terminatie

Het mechanisme van stap 2 is in figuur 3 weergegeven.

Teken de structuurformule van een fragment uit het midden van een

molecuul van het ontstane polymeer. Dit gedeelte moet zijn ontstaan uit drie

moleculen propeenoxide.